Lee est diplomé de l'American Theatre and Dramatic Academy. Après avoir servi comme serveur à New-York City, il décroche son premier rôle dans le film Point Break en 1991, après s'être fait remarqué en 1990 dans la série Law and Order. Il joue ensuite dans la série Homicide en 1993 en interpretant le rôle de l'officier Chris Thormann. Il joue ensuite le rôle de Chet Donelly dans la série Weird Science (Code Lisa en France) en 1994, puis en 1997 dans le film "Chéri, j'ai retreci les gosses". La même année, il décroche le rôle de Beecher, un avocat condamné dans la série Oz sur HBO. On l'a vu ensuite dans la série Urgences en 2002 et recemment au cinéma dans les film Shaft en 2000 Monster en 2003 avec Charlize Theron.