Dan est un garçon timide, discret et solitaire. Peu populaire parce qu’il habite Brooklyn, il est conscient de la différence de milieu qui l’éloigne des autres élèves de son lycée privé et se méfie de ce monde superficiel dont il connaît les travers. Lucide, c’est un élève intelligent et brillant ; il sait qu’il ne devra sa réussite qu’à lui-même, ne bénéficiant pas de l’influence de ses parents, à l’inverse de ses camarades. Proche de son père Rufus, il se montre également très protecteur avec sa jeune sœur, Jenny. Secrètement amoureux de Serena depuis le collège, il n’a jamais réellement cherché à attirer son attention, pensant n’obtenir d’elle que de l’indifférence. Pourtant, sa gentillesse, sa franchise et son sens de l’humour séduisent rapidement la belle blonde. Une relation dont il a rêvé mais qui ne sera pas facilitée par l’attitude des amis de Serena.  

Sam Tunney est le meilleur ami de Shelley et un proche de la famille Carver. Sam voudrait être plus qu'un ami pour Shelley mais celle-ci ne le voit pas comme ça. Les sentiments de Sam sont chamboulés quand Michael Dowling entre en scène, car Shelley lui montre, à lui, plus d'intérêt qu'à un ami. Sam décide alors de s'en donner à coeur joie de son côté. Ce qui donne à Shelley l'opportunité de réfléchir sur les sentiments qu'elle a pour Sam et pour Michael...