A 14 ans, Jenny entretient une relation complice avec son père Rufus mais aussi avec son frère, Dan, pour qui elle est une conseillère attentive. Mais la jeune fille, en première année, ne vit pas aussi sereinement que son frère son statut peu populaire auprès des autres élèves. Malgré les mises en garde de son aîné, elle rêve d’appartenir au cercle très fermé des amies de Blair et met tout en œuvre pour y parvenir, répondant aux moindres désirs de son idole. Elle devra s’armer de patience pour surmonter les différentes épreuves que lui impose Blair. Sa naïveté et sa fraîcheur souffriront au contact de ce milieu. Affectée par l’absence de sa mère, partie vivre à Hudson durant l’été, elle attend avec impatience le retour de celle-ci dans le foyer familial.